2017年執(zhí)業(yè)藥師藥物化學(xué)復(fù)習(xí)講義(7)
第二節(jié) 大環(huán)內(nèi)酯類抗生素
結(jié)構(gòu)特征：
1、十四或十六元的大環(huán)內(nèi)酯
2、環(huán)上羥基與氨基糖形成堿性苷
共同化學(xué)性質(zhì)：內(nèi)酯鍵、苷鍵對(duì)酸堿不穩(wěn)定，水解，活性降低
(一)紅霉素
1、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
紅霉素A B C
14元紅霉內(nèi)酯環(huán)，環(huán)內(nèi)無(wú)雙鍵
偶數(shù)碳上6個(gè)甲基
9位羰基
5個(gè)羥基
3位紅霉糖
5位脫去氧氨基糖醫(yī)學(xué)全.在.線.提供. m.gydjdsj.org.cn
酸堿不穩(wěn)定，內(nèi)酯環(huán)水解，苷鍵水解降低活性
2、在酸不穩(wěn)定，易被胃酸破壞
酸性條件下分子內(nèi)脫水環(huán)合
破壞反應(yīng)涉及：6-OH,9位羰基，所以進(jìn)行修飾，得到半合成衍生物
(二)結(jié)構(gòu)改造后耐胃酸的衍生物(共4個(gè))
1、琥乙紅霉素
2、克拉霉素
3、羅紅霉素
4、阿奇霉素
特點(diǎn)：N原子引入到大環(huán)，第一個(gè)環(huán)內(nèi)含氮的15元環(huán)大環(huán)內(nèi)酯
堿性增加，對(duì)革蘭陰性桿菌活性強(qiáng)
16元大環(huán)內(nèi)酯
是螺旋霉素三種成分的乙�；a(chǎn)物，對(duì)酸穩(wěn)定
吸收后去乙酰化變?yōu)槁菪顾匕l(fā)揮作用
麥迪霉素：
16元大環(huán)內(nèi)酯
含A1、A2、A3、A4四種成分
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