5、炔烴、二烯烴
(1)烯烴的通式、同系列和構(gòu)造異構(gòu);炔烴的命名:系統(tǒng)命名;炔烴的結(jié)構(gòu);炔烴的物理性質(zhì)。
(2)炔烴的化學(xué)性質(zhì):端炔氫的酸性:與Li、Na、氨基鈉的反應(yīng),與銀氨溶液、亞銅氨溶液的反應(yīng);炔烴的加氫還原(順/反的控制):Lindlar催化劑,鈉/液氨,三鍵和雙鍵的活性差異;炔烴的親電加成(X2,HX,H2O,硼氫化— 氧化水解);炔烴的親核加成(HCN,ROH,RCOOH,RNH2,RSH,RCONH2);炔烴的氧化反應(yīng)(臭氧、KMnO4);乙炔的二聚、三聚、四聚反應(yīng)。
(3)炔烴的制備:碳化鈣(電石)法,甲烷法,鄰二鹵代烷、偕二鹵代烷脫兩分子鹵化氫,金屬炔化物與鹵代烷反應(yīng)。
(4)二烯烴的分類和命名;共軛二烯烴的結(jié)構(gòu);1,3-丁二烯的結(jié)構(gòu);共軛效應(yīng);電子離域概念及1,3-丁二烯的分子軌道;超共軛效應(yīng)醫(yī)學(xué)全在線網(wǎng)站m.gydjdsj.org.cn。
(5)共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì):1,2-加成和1,4-加成;Diels-Alder反應(yīng);電環(huán)化反應(yīng);聚合反應(yīng)(均聚及共聚);天然橡膠及合成橡膠。
6、芳香烴、雜環(huán)化合物
(1)單環(huán)芳烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名;苯的結(jié)構(gòu):分子軌道、共振結(jié)構(gòu)式;Hückel規(guī)則及其應(yīng)用;芳香性;芳香離子,薁,輪烯。
(2)單環(huán)芳烴的來源和制法;單環(huán)芳烴的物理和化學(xué)性質(zhì);親電取代反應(yīng):鹵化、硝化、磺化、Friedel-Crafts烷基化和;磻(yīng),芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)歷程,苯環(huán)側(cè)鏈取代;加成反應(yīng):催化加氫、加氯;氧化反應(yīng):苯環(huán)氧化、苯環(huán)側(cè)鏈氧化;苯環(huán)親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則,定位規(guī)律的解釋:電子效應(yīng)、共振結(jié)構(gòu)式,立體效應(yīng),二元取代苯的定位規(guī)律;苯的定位規(guī)律在有機合成上的應(yīng)用。
(3)聯(lián)苯及其衍生物的結(jié)構(gòu)、命名和親電取代,Ulmann偶聯(lián)反應(yīng);稠環(huán)芳烴;萘的結(jié)構(gòu);萘的化學(xué)性質(zhì):親電取代(鹵代、硝化、磺化及酰基化);萘環(huán)親電取代的定位規(guī)則;氧化反應(yīng);加氫;蒽的結(jié)構(gòu);蒽的化學(xué)性質(zhì):加成反應(yīng),親電取代,氧化反應(yīng)。
(4)雜環(huán)化合物的分類和命名、結(jié)構(gòu)和芳香性;五元雜環(huán)化合物(呋喃、糠醛、噻吩、吡咯、吲哚、噻唑、吡唑及其衍生物)的來源和性質(zhì):親電取代,催化加氫,氧化反應(yīng),酸堿性;六元雜環(huán)化合物(吡啶、喹啉、異喹啉、嘌啉及其衍生物)的來源和性質(zhì):親核取代,催化加氫,側(cè)鏈氧化,酸堿性,Chichibabin反應(yīng);雜環(huán)化合物的合成:Fischer吲哚合成法,Skraup喹啉合成法。
7、鹵代烴
(1)鹵代烷的分類和命名;制法:烷烴鹵化、由烯烴制取、由醇制備。
(2)鹵代烷的物理和化學(xué)性質(zhì):親核取代反應(yīng)和歷程:水解、氰解、氨解,與醇鈉(Williamson合成法)及硝酸銀的反應(yīng);SN1和SN2歷程,影響親核取代反應(yīng)歷程的因素(烴基結(jié)構(gòu)、離去基團、親核試劑、溶劑的極性);消除反應(yīng):脫鹵化氫,消除反應(yīng)歷程E1和E2,反式消除,影響消除反應(yīng)歷程的因素;Saytzeff法則;鄰二鹵代烷脫二鹵生成烯烴;還原反應(yīng):與LiAlH4、NaBH4、H2、Na/NH3、HI、Zn/HCl反應(yīng);與Li,Na,Mg的作用,格氏試劑的合成和注意事項;鹵代烯烴雙鍵位置對鹵素活潑性的影響。
(3)氯乙烯的制法和性質(zhì)醫(yī).學(xué).全.在.線m.gydjdsj.org.cn,p-π共軛;超共軛效應(yīng),烯丙基重排;鹵代芳烴;氯芐、氯苯制法和性質(zhì);苯炔反應(yīng)歷程;特富隆:氟里昂、四氟乙烯、聚四氟乙烯;持久污染物。
8、醇、酚、醚
(1)醇的命名、結(jié)構(gòu)和分類;氫鍵;
(2)飽和一元醇的物理和化學(xué)性質(zhì):醇的酸性,醇金屬的生成;鹵代烴的生成,氫鹵酸,鹵化磷,氯化亞砜,Lucas試劑,在酸作用下正碳離子重排;酯化反應(yīng);脫水反應(yīng),氧化與脫氫,Sarett試劑,PCC,Jones試劑,Oppenauer氧化反應(yīng)。
(3)多元醇的反應(yīng):甘油與氫氧化銅反應(yīng),鄰二醇的氧化,頻哪醇重排(Pinacol rearrangement)。
(4)醇的制法:烯烴直接水合與間接水合,烯烴的硼氫化氧化水解,羥汞化還原脫汞法,鹵代烴的水解,醛、酮和羧酸、酯的還原,Meerwein-Ponndorf反應(yīng),通過格氏試劑制備。
(5)甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇、苯甲醇的工業(yè)制法和性質(zhì)。
(6)硫醇的構(gòu)造、命名、性質(zhì)和用途;硫醇的制法:鹵代烷與氫硫化鉀反應(yīng),硫脲法。
(7)酚的構(gòu)造、命名、物理和化學(xué)性質(zhì);酚羥基的反應(yīng):酸性、成酯和Fries重排反應(yīng)、成醚;酚芳環(huán)上的反應(yīng):鹵化、硝化、磺化、與羥基縮合、烷基化、與FeCl3水溶液顯色反應(yīng);酚的制法:異丙苯法、芳磺酸鹽堿熔、芳鹵衍生物水解;苯酚、對苯二酚、萘酚的性質(zhì)和制法;酚醛樹脂、環(huán)氧樹脂和離子交換樹脂。
(8)醚的構(gòu)造和命名和分類;醚的物理和化學(xué)性質(zhì);釒羊 鹽的生成,醚鍵的斷裂,過氧化物的生成;環(huán)醚的開環(huán)反應(yīng):酸催化,堿催化,與水、醇、氨和格氏試劑作用(含酸性、堿性開環(huán)的規(guī)律);醚的制法:醇分子間脫水,Williamson合成法;Claisen重排;環(huán)氧乙烷、環(huán)氧丙烷、環(huán)氧氯丙烷、1,4-二氧六環(huán),冠醚、硫醚的性質(zhì)和制法;相轉(zhuǎn)移催化。
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