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四氫大麻酚

  
化學(xué)名
6H-Dibenzo[b,d]pyran-1-ol,6a,7,8,10a-tetrahydro-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-,(6aR-trans)-
藥物名稱
Tetrahydrocannabinol
異名(中)
異名(英)
△'-THC,△9-THC
分子量
314.45
理化性質(zhì)
D-(-):沸點200°/0.02mm,(155~157°/0.05mm),[α]20/D-150°(C=0.53,氯仿)。UV λEtOHmax nm(logε):283(3.21),276(3.20),230sh(4.03)。IR λ CHCl3max cm\-1:3610m,3410w,2930s,1625s,1578s,1426s,1384s,1245m,1184s,1130s,1112m,1040s,850m.MSm/e(%):315(24),314(100),300,299(67),272,271(44),259,258(31),257,246,243,232,231(76),201,193,174,119,107,105,91。NMR(CDCl3)δ:6.35(s,1H),6.29,6.14(2d,2H,J=2),4.82(s,1H),3.32~2.90(m,1H),2.90~0.6(m,25H),1.69(s,=C-CH3),1.40,1.09(2s,>C
構(gòu)效關(guān)系
藥化作用
    1.對中樞神經(jīng)系統(tǒng)的影響
含有四氫大麻酚的大麻吸入后精神激動,自覺欣快,長期服用精神墮落,嚴(yán)重喪失工作能力。四氫大麻酚對動物中樞神經(jīng)既有興奮又有抑制,對外界刺激更為敏感,對巴比妥睡眠時間有延長作用,對苯丙胺引起的自發(fā)活動有協(xié)同作用。小鼠腹腔注射有明顯的抗傷害(止痛)作用(熱板法)。
在大鼠木僵實驗中,膽堿酯酶抑制劑和6-羥多巴胺對四氫大麻酚的協(xié)同效應(yīng)大于對氟哌啶醇,抗副交感神經(jīng)藥奎紐定二苯羥乙酸鹽對四氫大麻酚的拮抗效應(yīng)強(qiáng)于對氟哌啶醇。密膽堿不能明顯拮抗四氫大麻酚,卻可減弱對氟哌啶醇的作用,說明四氫大麻酚的作用與增強(qiáng)膽堿能系統(tǒng)活動有關(guān)。
2.對心臟的影響
采用等容收縮相的左室收縮性能指標(biāo)觀察了△9-四氫大麻酚對、和猴心肌收縮力的影響。△9-四氫大麻酚0.5~2mg/kg(iv),p-(dp/dt)/p 環(huán)明顯變小,左移,其效應(yīng)隨著劑量增加而增強(qiáng)。家兔靜注0.5mg/kgl5min后,給予東莨菪堿0.5mg/kg,對△9-四氫大麻酚引起的各項指標(biāo)下降均無明顯影響,而靜注苯丙胺1.0mg/kg,則各項指標(biāo)均有不同程度恢復(fù),提示△9-四氫大麻酚減弱心肌收縮力的作用可能與交感神經(jīng)張力下降有關(guān)。
3.抑癌作用
四氫大麻酚能抑制小鼠Lewis肺癌而不傷害正常骨髓細(xì)胞。對小鼠白血病 L1210 體外有效而體內(nèi)無效。對人鼻咽癌KB細(xì)胞有較強(qiáng)的活性,對因化療引起的嘔吐有止吐作用。
4.其他作用
四氫大麻酚對葡萄球菌和鏈球菌的最低抑制濃度為1~5μg/ml。
大鼠口服四氫大麻酚,利尿作用與雙氫氯噻嗪相仿,重復(fù)給藥作用下降。
毒性
小鼠LD50(mg/kg):靜脈注射42.5,腹腔注射455,灌胃482。大鼠LD50(mg/kg):靜脈注射28.6,腹腔注射373,灌胃666。
臨床
1)抗癌作用.2)對中樞神經(jīng)系統(tǒng)的影響.3)對心臟影響.
不良反應(yīng)
成分分類
用途分類
鎮(zhèn)吐,抗炎,
來源
?浦参锎舐 Cannabis sativa L.雌花花蕊分泌的樹脂。
化學(xué)號
1972-08-3
參考文獻(xiàn)
1.《植物藥有效成分手冊》人民衛(wèi)生出版社1986 2.《中藥有效成分藥理與應(yīng)用》
分子式
C21H30O2
熔點
旋光度
沸點
來源拉丁學(xué)名
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