有機化合物概述(結(jié)構(gòu),分類,命名,物理化學(xué)性質(zhì))

�。ǘ�)化合物的構(gòu)型和構(gòu)型式

　　構(gòu)造式只是在平面上表示分子中各原子或原子團的排列次序和結(jié)合方式，是兩維的。但是，分子結(jié)構(gòu)是立體的，應(yīng)當(dāng)用三維表示法。例如最簡單的甲烷分子，碳原子位于正四面體的中心，四個氫原子位于正四面體的四個頂點[圖10-5（a)]。

　　為了形象地表明分子中各原子在空間的排布，往往借助分子模型表示。最常用的分子模型有兩種，一是用各種顏色的圓球代表不同的原子，用木棍代表垢子間的鍵。這種用圓球和木棍做成的模型稱為球棒模型[圖10-5（b)]。另一種是根據(jù)實際測得的原子半徑和鍵長按比例制成的模型，叫做比例模型[圖10-5（c)]。它能更準(zhǔn)確地表示分子中各原子間的相互關(guān)系。

圖10-5

　　在具有確定構(gòu)造的分子中，各原子在空間的排布叫做分子的構(gòu)型。為了在平面上表示有機化合物分子的立體結(jié)構(gòu)，通常把兩個在紙平面上的鍵用實線畫出，把在紙平面前方的鍵用粗實線或楔形實線表示，在紙平面后方的鍵用虛線或楔形虛線表示（圖10-6)。這種三維式就是構(gòu)型式。

甲烷　　　　　　　　　正丁烷　　　　　　　　　　丙酮　

圖10-6　甲烷、正丁烷和丙酮的三維表示法

　　但是，為了方便起見，在本書的大部分章節(jié)都用構(gòu)造式。

　　六、共價鍵參數(shù)

　　第四章中曾討論過共價鍵的概念，這里再討論一下共價鍵的性質(zhì)。

　　鍵長、鍵角、鍵能及鍵的極性等參數(shù)可以表征有機分子中共價鍵的某些性質(zhì)。它們對探討有機化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)是十分重要的。

　�。ㄒ�)鍵長

　　在正常的、未激發(fā)的分子中，各原子處于平衡的位置。這時兩個成鍵原子核中心間的距離就是該鍵的鍵長，一般用納米（nm)表示。鍵長取決于成鍵的兩個原子的大小及原子軌道重疊的程度。成鍵原子及成鍵的類型不同，其鍵長也不相同。例如，C-C、C=C及C≡C的鍵長分別是0.154、0.133和0.121nm，即單鍵最長，雙鍵次之，三鍵最短。

　　（二)鍵 角

　　分子中某一原子與另外兩個原子形成的兩個共價鍵在空間中的夾角，叫做鍵角。它的大小與分子的空間構(gòu)型有關(guān)。例如，烷烴的碳原子都是sp3雜化的，所以H-C-C或H-C-H的鍵角都接近于109°28′；烯烴是平面型分子，碳是sp2雜化的，H-C-H或H-C-C的鍵角接近于120°；炔烴是線型分子，碳的雜化方式是sp，所以H-C-C的夾角為180°。

　　鍵角的大小是影響化合物性質(zhì)的因素之一。例如環(huán)丙烷的C-C-C鍵角比正常的C-C-C鍵角小，因此它不太穩(wěn)定。

　�。ㄈ�)鍵能和鍵離解能

　　在25℃和101.325kPa下,以共價鍵結(jié)合的A、B兩個原子在氣態(tài)時使鍵斷裂，分解為A和B兩個原子（氣態(tài))時所消耗的能量叫做鍵能。一個共價鍵斷裂所消耗的能量又叫做共價鍵的離解能。對于雙原子分子來說，鍵能就等于離解能。鍵的離解能反映了以共價鍵結(jié)合的兩個原子相互結(jié)合的牢固程度：鍵的離解能愈大，鍵愈牢固。但對多原子分子來說，鍵能和鍵離解能是兩個不同的概念。多原子分子的離解能是指斷裂一個給定的鍵時所消耗的能量，而鍵能則是斷裂同類型共價鍵中的一個鍵所需要的平均能量。

　　表10-1列舉了一些化合物的鍵的離解能。一般地說，它對我們較為有用。

表10-1 一些化合物的鍵離解能

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