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您現(xiàn)在的位置: 醫(yī)學全在線 > 理論教學 > 基礎學科 > 醫(yī)用化學 > 正文:第一節(jié) 脂環(huán)烴
    

脂環(huán)烴(環(huán)炔烴,單環(huán)脂烴,結構,性質(zhì),命名,分類)

( 關鍵詞:碳氫化合物,烴,環(huán)烴,脂環(huán)烴,環(huán)烷烴,環(huán)炔烴,單環(huán)脂烴,多環(huán)脂烴,直立鍵,鍵,平伏鍵,e鍵 )

脂環(huán)烴是具有鏈烴性質(zhì)的環(huán)烴。脂環(huán)烴及其衍生物廣泛存在于自然界中,例如有些地區(qū)所產(chǎn)的石油中含多量的環(huán)烷烴;一些植物中含有的揮發(fā)油(精油),其成分大多是環(huán)烯烴及其含氧衍生物。揮發(fā)油是中草藥中重要的有效成分,有的可作香料。在自然界廣泛存在甾族化合物都是脂環(huán)烴的衍生物,在人體中起重要作用。

  一、脂環(huán)烴的分類和命名

  脂環(huán)烴分為飽和環(huán)烴和不飽和脂環(huán)烴。飽和脂環(huán)烴稱為環(huán)烷烴;不飽脂環(huán)烴又分為環(huán)烯烴和環(huán)炔烴。環(huán)烷烴和環(huán)烯烴較多見,環(huán)炔烴則較少見。依環(huán)數(shù)多少又可把脂環(huán)烴分為單環(huán)脂烴和多環(huán)脂烴。

  環(huán)烷烴中只有一個碳環(huán)的稱為單環(huán)烷烴,它的通式為CnH2n,與單烯烴互為同分異構體。單環(huán)烷烴可分為大環(huán)(環(huán)上的碳原子數(shù)≥12)、中環(huán)(8~11個碳)、普通環(huán)(5~7個碳)和小環(huán)(3~4個碳)。到目前為止,已知的大環(huán)有三十碳環(huán),最常見的是五碳環(huán)(環(huán)戊烷)和六碳環(huán)(環(huán)己烷)。

  單環(huán)烷烴的命名是根據(jù)組成環(huán)的碳原子數(shù)為環(huán)某烷。例如:

環(huán)上如有取代基時,取代基的位次盡可能采用最小數(shù)標出;若有不同取代基時,則以含碳最少的取代基作為1位。例如:

單環(huán)烯烴的命名,稱為環(huán)某烯。標明雙鍵位置以最小的數(shù)為原則。若有取代基時,取代基的位置數(shù)則以雙鍵為準依次排列。例如:

脂環(huán)烴中具有幾個環(huán)(常見的為雙環(huán))且共用一個、兩個或兩個以上碳原子的叫做多環(huán)脂烴。

  二、環(huán)烷烴的結構

  環(huán)烷烴中的碳原子也是sp3雜化的,它們的雜化軌道之間的夾角應為109°28′。但環(huán)丙烷的三個碳原子在一個平面上,C-C間的sp3雜化軌道沒有在兩原子核連線的方向上重疊,也就是沒有達到最大程度的重疊,如圖12-1。所以分子內(nèi)存在一種達到最大重疊的傾向,這種傾向就叫做“張力”。因此內(nèi)能較高,環(huán)不穩(wěn)定。環(huán)丁烷的情況與環(huán)丙烷相似,分子中也存在著張力,但比環(huán)丙烷要穩(wěn)定得多。

圖13-1 環(huán)丙烷中sp3雜化軌道重疊示意圖

  五個碳以上的環(huán)烷烴環(huán)上的碳的碳原子并不都在同一平面上,C-C鍵角為109°28′左右。例如環(huán)戊烷的組成環(huán)的五個碳中只有四個是處在同一個平面上,另一個碳在平面外。這樣的結構在不斷地翻動著,處于平面外的碳沿著環(huán)迅速地變換。因而環(huán)戊烷是一個有一只角向上的近平面結構。

環(huán)戊烷

  環(huán)己烷有四個碳原子在一個平面上,其它兩個碳一個在此平面的上方,另一個在這個平面的下方(椅型);或者兩個都在此平面的上方(船型)。

椅式       船式

  環(huán)己烷的六個成環(huán)碳原子不共平面,C-C-C鍵角保持正常鍵角109°28′。通過鍵的扭動可 以得到椅型和船型兩種不同的排列方式。

  

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